中队放弃了老城区，然后却在老钟楼街弄出了这么一个几乎是空前绝后的防御工事体系来重炮的炮击与轰炸对于老钟楼街来说几乎失去了作用，因为现在整个街区都看不见什么完整的建筑物了，到处都是残垣断壁和废墟，塌了一半的老钟楼还在冒着黑烟，之前被重炮击中的时候，似乎有中的一个炮兵观察组连同大钟被一起炸飞。

突破口进攻受挫的多田大生向师团请示了炮火支援，由于重炮部队被调往城东支援进攻城东高地，于是第十八师团与第五十六师团集中了各自的野炮联队，向中国守军位于老钟楼街的阵地进行了不间断的炮击，同时出动了二个中队的战车加强对封锁墙的正面进攻，以吸引中国守军火力，掩护步兵向突破口集结，并且占领突破口左右两翼部署火力。

由于天色已晚，炮击与轰炸都无法取得有效的效果，但是同样也干扰了守军的拦阻火力的精度，在加强进攻的同时，大泽明将一个机枪中队分为六个战斗组，各自在二十余名日军步兵的掩护下从废墟之间利用黑夜向中国守军阵地后方进行穿插迂回。

大泽明的这个战术可谓是非常大胆，执行这个任务的日军机枪组实际上就等于是敢死队的性质，不过相比肉弹攻击来说，这样的穿插迂回还是有一定的成功生还几率的。

大岛平一郎是一个北海道农村乡下小学教音乐的乡村教师，已经过了儿立之年的他在家乡一直过着让人瞧不起的生活，平日里除了偷窥女人洗澡，骗小孩子餐盒，几乎没有他干不出来的事，胆小懦弱无耻成了大岛平一郎的代名词，在当地几乎成为了公害。

中国事变之后，战争规模的连续扩大和不断的征兵让他看到了一个难得的机会，在找遍了关系之后，他竟然和北海道赫赫有名的大岛家族扯上了一丝关系，于是大岛平一郎在将自己伪装成一名肯为天皇尽忠的臣民后，在时任日军第五十六师团参谋长的大岛弘一大佐的帮助下，大岛平一郎以在乡军人的身份被应招入伍。

两个突破口方向实施进攻的部队均遭到了中国守军的顽强抵抗，进攻的部队伤亡惨重，夜间的攻击虽然非常不顺利，但是六个渗透的重机枪组中确有二个组成功的进行了渗透。

老城区的突破战让第十八师团与第五十六师团几乎在原地踏步，而第六师团主攻的城东高地也毫无进展，四个主攻师团中伤亡最大的第五十五师团在城西被阻击于电厂一线。